På et hollandsk sjøkart fra 1596 heter stedet Olde Hil Sondt. Det var et gammelt tollsted og nødhavn for seilskip. Her har vært fast bebyggelse siden 1729, da Anders Torstensen slo seg ned på Helleøya og bygde hus. Huset hans står ennå. Torstein Christensen drev gjestgiveri på Steinsøya fra ca. 1700.

På grimsøya brente Marte Olsdatter fra Kaldvell brennevin for salg midt på 1700-tallet. Tross gjentatte besøk av lensmannen fortsatte hun sin gesjeft.

Også i Gamle Hellesund rådde sulten og nøden under Napoleonskrigene, som ellers på Sørlandet. Her prøvde man også å få tak i korn fra Danmark. Andreas Kristiansen og tre andre menn seilte over i en galeas. Overfarten gikk bra, men på hjemveien ble de oppdaget av en engelsk korvett. Det var om natta, og de prøvde en liten list. For ikke å bli tatt til fange, lot de galeasen og kornlasten i stikken, gikk i livbåten på den siden som vendte fra korvetten og rodde bort i skjul av galeasen. To døgn senere kom de hjem, enda fattigere enn da de dro, men de hadde unngått «prisonen». Det hendte ofte at folk som var blitt tatt, men fikk reddet seg, seilte til Danmark på nytt. De hadde ikke noe valg. Noen ganger gikk det godt, noen ganger ble de oppdaget og havnet i «prisonen».

Den daværende gjestgiveren, Aage Olsen, drev med kaperfart i den samme perioden. Han var også losoldermann. Alt gav inntekt, og det bodde mange rike skippere i Gamle Hellesund.

På 1800-tallet kom det opp et mindre skipsbyggeri og bradbenk, (brygge med kjøhalingsplass). Der var også smie. Det ble startet mange butikker, til og med fotoatelier og hattebutikk. I huset som kalles Cuba var skomakerverksted med 10 svenner. Stedet hadde også skole og posthus. Tollstasjonen var i Langholmsund. Den var i virksomhet til 1958.

Rutebåtforbindelsen Kristiansand - Arendal fra 1870-årene og utover var livsnerven for øyboerne langs Blindleia. Skipsanløpet var dagens begivenhet i det lille samfunnet. «Activ», «Alfen», «Skjold» og «Øya» er de mest kjente båtene opp gjennom tidene.

Som ellers i de gamle uthavnene har folk flyttet fra. Helena Jonassen drev butikk på Grimsøya til 1988. Nå drives en liten butikk bare om sommeren. Den gamle uthavnen er godt bevart ennå i dag, men bare i et par av husene bor det folk hele året.

NATTVIKTANGEN har «trappetrinn-formet» fjellstruktur med en firkantet kløft i heia. Her finnes 2 gravrøyser, den ene godt synbar fra leia. Det sies at Nattvik-tangen var rettersted for de siste hekser som ble brent på Sørlandet.